Az édesanyja és ő 1980-ban költöztek New Yorkba hogy folytassa a karierjét mint színésznő.Az édesanyja színésznő volt és Holly is ugyanazt akarta csinálni mint az anyukája.Ő beiratkozott egy szakmabeli gyerekek részére felálított iskolába és 10 éves korában egy kereskedelmi tévének dolgozott és magazinok apróhirdetésében szerepelt.Az első nagy szerepe Debs Boon volt a Sweet Harts Danceben.A film amiben Susan Saradon és Don Johnson is szerepelt.Az ő nagy szünete lehetséges hogy 18 éves korában érkezett amikor nyert egy díjat.Az ő új szerepe Kimberly Brock igazolta őt a fiatal színészek díjain mivel a Legjobb színésznőnek járú díjat nyerte el 1993-ban.Egész idő alatt amikor a műsoron volt egy csomó tv-s műsorban szerepelt.De a következő nagy lépés jött Piper-ként az 1998-as WB Bűbájos boszorkáiban,Alyssa Milano-val és Shanen Doherty-vel.